Kdyně se v písemných dokladech poprvé připomíná v roce 1384 v souvislosti s farním kostelem, stojícím na vrchu v severní části dnešního města. Podle staré pověsti se původní osada rozkládala na jižním svahu tohoto vrchu při lesním (Kojetickém) potoce.
Ves byla součástí rýzmberského panství. Hrad Rýzmberk založil někdy mezi léty 1260 – 1270 Děpold Drslavic, zřejmě na přání Přemysla Otakara II., jako pevnost, střežící zemskou stezku, která procházela Všerubským průsmykem. Nejpozději v té době už patrně existovala i Kdyně. Na její starý původ ukazuje jak její název, odvozený od praslovanského výrazu pro vlhké, mokré místo, mokřinu, tak skutečnost, že Kdyně už ve svých nejstarších dobách měla dva kostely. Vedle gotického kostela sv. Mikuláše tu stával až do 17. století starší kostel, zasvěcený sv. Petrovi (patrocinium sv. Petra je velmi časté v počátcích křesťanství v našich zemích, v 10. – 12. století).
Již v roce 1508 nazývají písemné prameny Kdyni městečkem. Ještě v roce 1543 existovala původní Kdyně. Později ji však zcela zničil požár. Zůstaly stát jen oba kostely, fara a dvůr s panským stavením. Této skupině budov se začalo říkat Stará Kdyně, protože hned po požáru jihovýchodně odtud vyrůstá Kdyně nová. Hlavní příčinou založení Kdyně na novém místě nebyl možná ani tak požár, jako spíše nevýhodnost polohy dosavadního městečka vůči významné cestě z Domažlic do Klatov, která nahradila dávnou stezku k Všerubskému průsmyku, vedoucí od severovýchodu k jihozápadu, přes Starou Kdyni a ves Kojetice (zanikla kolem roku 1581), kolem Nového Herštýna, v té době již rovněž pustého. Ke vzniku Nové Kdyně muselo dojít před rokem 1581, kdy se prvně uvádí název Stará Kdyně. Už Nové Kdyně se patrně týkalo privilegium Maxmiliána II., kterým v roce 1570 udělil městečku znak, týdenní trh a dva výroční trhy.
V písemných pramenech se Nová Kdyně poprvé připomíná k roku 1586. I ona byla poddanskou obcí rýzmberského panství. Základ jejího půdorysu tvořilo velké obdélníkové tržiště, kterým procházela cesta z Domažlic do Klatov. Na tržiště navazovaly v jeho severovýchodním a severozápadním rohu dvě rovnoběžné ulice. Na svém severním konci se zmíněná západní ulice rozdělovala na dvě cesty, jednak směrem k severozápadu k hradu Rýzmberku a k severovýchodu do zaniklé vsi Kojetice. Kdyňský urbanismus lze považovat za projev pozdní gotiky. Městečko nebylo patrně nikdy obehnáno hradbami. Mělo ale tu výhodu, že obě ulice, vedoucí k náměstí (od Domažlic a od Brnířova), se daly dobře uzavřít branami.
V 16. století se ve Kdyni vybíralo clo z vína, piva a koní, dopravovaných přes zemskou hranici.
Pobělohorský držitel rýzmberského panství, které v té době mělo své sídlo v Koutě, Filip Krac ze Scharffensteinu, udělil v roce 1624 Kdyni důležitá práva a svobody. 30. listopadu 1637 je potvrdil sám císař Ferdinand III. A po něm i všichni Kracovi nástupci. V roce 1671 potvrzuje předešlé výsady Jan August hrabě ze Solmis, v roce 1677 Wolf Maxmilián, svobodný pán z Lammingenu a posléze v roce 1710 Jiří Jindřich Stadion, který v roce 1696 koupil koutské panství od Lammingenovy vdovy Polyxeny. Privilegii z roku 1624 se kdyňští zprošťují nevolnictví. Nemají již nikdy být nikomu poddáni. V roce mají pracovat jen 6 dní o žních, 6 dní orat a jezdit. (Tuto povinnost měli všichni majitelé domů i podruhové.) Mají právo a moc soudní a judikální jako jiná svobodná města v Čechách. Trestní záležitosti jsou ale ponechány panství a císařské moci. Kdyňským se mimo jiné povoluje jakýkoli obchod mimo obchodu se solí, povoluje se jim přijímat do obce cizí osoby a jiné z obce propouštět, smějí svobodně kupovat a prodávat nemovitosti. Svůj majetek smějí odkazovat a vkládat o tom zápisy do městských knih – a dostávají i jiné výsady.
V roce 1654 měla Kdyně (Stará i Nová) celkem 46 domů.
Roku 1781 stihl Novou Kdyni ničivý požár, při kterém lehla popelem celá jižní a východní strana náměstí včetně radnice. Spolu s radnicí shořely i četné písemnosti a městská privilegia. Proto 22. února 1784 císař Josef II. kdyňská privilegia obnovil, včetně dobytčích trhů, kterými Kdyně proslula po širokém okolí. Roku 1787 udělil Josef II. městečku 1 týdenní trh a několik trhů výročních. Poslední potvrzení kdyňských privilegií je z 29. května 1795 od císaře Františka II.
14. dubna 1801 byl ve Kdyni zvolen první rychtář. Stal se jím mydlář Josef Pittermann. Do té doby dosazovala rychtáře vrchnost sama.
Roku 1805 utrpěla Kdyně škody při vpádu Francouzů.
V roce 1812 navštívil městečko na své cestě po Čechách císař František I. Kdyňští jej uvítali s velkou slávou.
V roce 1835 si podala Kdyně žádost, aby se mohla nazývat městem. Na základě této žádosti povýšil 2. dubna 1840 Ferdinand V. Kdyni na město.
Když v roce 1848 bylo vytvářeno nové administrativní uspořádání země sítí politických a soudních okresů, podala Kdyně písemnou žádost o to, aby se mohla stát sídlem jednoho z nových soudních okresů. Krajská komise žádosti vyhověla. 1. července 1850 vznikl politický okres Domažlice, skládající se ze dvou soudních okresů: domažlického a novokdyňského. Soudní okres sídlil ve Kdyni až do roku 1949. V létech 1855 – 1868 byla Kdyně i sídlem okresního úřadu (okresní hejtmanství).
Nejrozšířenějším řemeslem bylo ve Kdyni odedávna platýnkářství, to je výroba mlýnských pytlíků. Na konci 18. století pracovalo ve Kdyni v tomto oboru 24 mistrů, 36 tovaryšů a 11 učedníků. V roce 1678 založili Lamingenové ve Kdyni textilní manufakturu, prokazatelně nejstarší v Čechách. Roku 1769 prodali Stadionové manufakturu vídeňskému obchodníkovi a bankéři Jakubu Matyáši Schmidtovi, který ji rozšířil a začal v ní vyrábět vlněné látky. Brzy poté pracovalo v manufaktuře už 200 lidí a dalších 1.400 domácích tkalců po kraji. V roce 1825 zaměstnávala přádelna na 500 lidí a přes 6.400 domácích tkalců. Roku 1853 je pokládána za největší továrnu na Plzeňsku.
Rozvoj přádelny přinesl růst celé obci. V roce 1826 měla Kdyně 164 domů a 1428 obyvatel. V roce 1869 stálo ve městě už 224 domů s 1.998 obyvateli.
Od roku 1866 působila ve Kdyni živnostenská pokračovací škola.
Další důležitou etapu v životě města znamenalo postavení pošumavské železnice v roce 1888.
V polovině 19. století se ve Kdyni ustavila židovská náboženská obec. Ve městě se tehdy k ní hlásilo 68 osob, tj. 3,1% z celkového počtu obyvatel. V roce 1863 si židovská náboženská obec postavila synagogu s rabinátem a školu (je jí tato budova).
Od přelomu 19. a 20. století panoval ve Kdyni čilý stavební ruch, podnícený zejména Augustinem Kohoutem a Emilem Tšídou. Dřívější město tvořily převážně dřevěné, neomítnuté a nebílené domy s pavlačemi. Téměř před každým domem byla zahrádka na zeleninu. Tuto zástavbu nahradily novostavby jedno až dvoupatrových činžovních domů a dalších budov na náměstí a zděných přízemních domů v přilehlých ulicích, které postupně stíraly historickou podobu města a vtiskly mu sice jednotný, na svoji dobu moderní, z hlediska architektonického ovšem nevýrazný charakter.
Pro svoje překrásné romantické okolí se od poloviny 19. století stává Kdyně vyhledávaným letoviskem. Městská kronika dochovala zprávu, že první hosté přijeli do Kdyně na letní byt v roce 1858.